Description des produits
Le bromure d'éthyltriphénylphosphonium (ETPB) est un sel de phosphonium quaternaire polyvalent caractérisé par son aspect cristallin blanc cassé et sa solubilité favorable dans les milieux organiques courants. Au-delà de son utilité établie comme auxiliaire de teinture spécialisé, l'ETPB présente une activité antivirale intrinsèque similaire à celle des sels de phosphonium apparentés.
Sa force principale réside dans sa double fonction de catalyseur de transfert de phase (CTP) hautement efficace et de réactif de réaction de premier ordre, ce qui le rend indispensable dans la science des polymères, la fabrication de produits chimiques fins et la chimie médicinale.
| Nom du produit : | Bromure d'éthyltriphénylphosphonium |
| Synonymes : | Bromure d'éthyltriphénylphosphonium ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium ; bromure d'éthyl(triphényl)phosphonium ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium (ETPB) ; TEP (composé d'onium) ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium 99+ % |
| N° CAS : | 1530-32-1 |
| Formule moléculaire : | C20H20BrP |
| Masse moléculaire : | 371.25 |
| EINECS : | 216-223-3 |
| Catégories de produits : | Sels de phosphonium Formation de liaisons C-C ; Alternatives plus vertes : catalyse ; Formation de liaisons C-C ; Oléfination ; Réactifs de Wittig ; Catalyseurs de transfert de phase ; Composés de phosphonium ; Chimie organique de synthèse ; Réaction de Wittig et de Horner-Emmons ; Réaction de Wittig ; composé organophosphoré |
| Fichier Mol : | 1530-32-1.mol |
Propriétés chimiques du bromure d'éthyltriphénylphosphonium
| Point de fusion | 203-205 °C (lit.) |
| Point d’ébullition | 240 °C [à 101 325 Pa] |
| Densité | 1,38 [à 20 °C] |
| Pression de vapeur | 0-0,1 Pa à 20-25 °C |
| Point d’éclair | 200 °C |
| Température de stockage | Atmosphère inerte, température ambiante |
| Solubilité | 174 g/l soluble |
| Forme | Poudre cristalline |
| Couleur | Blanc à blanc cassé |
| Solubilité dans l’eau | 120 g/L (23 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| BRN | 3599630 |
| InChIKey | JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0,69--0,446 à 35 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1530-32-1 (référence dans la base de données CAS) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Bromure d'éthyltriphénylphosphonium (1530-32-1) |
Application du produit
L’ETPB joue des rôles catalytiques, synthétiques et industriels clés dans plusieurs disciplines de la chimie avancée :
Chimie des polymères et catalyse de durcissement: favorise une réticulation et un durcissement rapides et efficaces dans les résines époxy durcies aux phénoliques, les fluoroélastomères haute performance et les revêtements en poudre thermodurcissables.
Synthèse asymétrique et organique: fonctionne comme réactif et catalyseur essentiels dans des transformations complexes, notamment les oléfinations de Horner–Wadsworth–Emmons, les cyclisations de Mizoroki–Heck et les réactions en cascade de Tsuji–Trost.
Développement pharmaceutique : agit comme un intermédiaire clé spécialisé pour des agents thérapeutiques ciblés, permettant la synthèse d’acides D-aminés à partir de thiazolidines, du Léiodolide A (par couplage aldolique) et de cycloalcanoindolines via des voies imino-ène intramoléculaires.
Applications dans les matériaux et la teinture: utilisé comme réactif auxiliaire de teinture dans le traitement textile et comme réactif clé dans la polycondensation par métathèse à l’état solide pour des monomères fonctionnels d’alkyl-dipropénylthiophène.
