Description des produits de l’imidazole CAS#288-32-4
L’imidazole (C₃H₄N₂) est un composé diazolique aromatique comportant un cycle à cinq chaînons contenant deux atomes d’azote non adjacents. La paire d’électrons non liante de l’azote N-1 participe activement à la conjugaison du cycle, ce qui délocalise la densité électronique et rend le proton qui y est attaché suffisamment acide pour une déprotonation aisée. Présentant des propriétés amphotères, l’imidazole réagit facilement avec les bases fortes pour former des sels stables tout en combinant harmonieusement les caractéristiques chimiques du pyrrole et de la pyridine. Dans les systèmes physiologiques, le cycle imidazole constitue le cœur actif des résidus d’histidine, agissant comme unité catalytique cruciale et médiateur de transfert d’acyle lors de l’hydrolyse enzymatique des lipides. Les motifs imidazole sont omniprésents dans les architectures biologiques — notamment les sites de coordination de l’hémoglobine et les bases puriques de l’ADN — ce qui fait des dérivés de l’imidazole des outils indispensables en recherche en sciences de la vie et en synthèse chimique.
Propriétés chimiques de l’imidazole
| Point de fusion | 88-91 °C(lit.) |
| Point d’ébullition | 256 °C(lit.) |
| densité | 1,01 g/mL à 20 °C |
| pression de vapeur | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice de réfraction | 1.4801 |
| Point d’éclair | 293 °F |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | H2O : 0,1 M à 20 °C, limpide, incolore |
| pka | 6,953(à 25 ℃) |
| forme | cristallin |
| couleur | blanc |
| densité relative | 1.03 |
| Odeur | De type amine |
| Gamme de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL dans H2O) |
| Solubilité dans l’eau | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,10 |
| λ : 280 nm Amax : 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante diélectrique | 23,0 (Ambiance) |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants forts. Protéger de l’humidité. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 à 25 ℃ |
| Référence de la base de données CAS | 288-32-4 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 1H-Imidazole(288-32-4) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Imidazole (288-32-4) |
| Codes de danger | C,Xi,T |
| Phrases de risque | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Phrases de sécurité | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Température d'auto-inflammation | 480 °C |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29332990 |
| Données sur les substances dangereuses | 288-32-4(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 610 i.p. ; 1880 par voie orale (Nishie) |
Application du produit : imidazole CAS#288-32-4
Démontrant une basicité plus élevée que le pyrazole, l’imidazole forme facilement des sels bien définis (tels que les nitrates et les picrates) et joue un rôle central en chimie fine, en biochimie et dans la purification des protéines :
Purification de protéines marquées par His (IMAC): Sert d’éluant compétitif standard en chromatographie d’affinité sur métaux immobilisés. Il déplace les protéines recombinantes marquées par polyhistidine liées au nickel, permettant la récupération de fractions protéiques de haute pureté.
Intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques: Agit comme précurseur structurel clé dans la synthèse d’agents antifongiques (par exemple, le kétoconazole, le clotrimazole), d’antihypertenseurs et de pesticides spéciaux.
Agent de durcissement et catalyseur industriel: Largement utilisé comme accélérateur de durcissement des résines époxy, inhibiteur de corrosion pour les métaux non ferreux et catalyseur basique général en synthèse organique.
