Description du produit de l’aniline CAS#62-53-3
L’aniline est l’amine aromatique la plus simple et la plus importante sur le plan industriel. Sur le plan structurel, elle dérive du benzène, où un atome d’hydrogène est substitué par un groupe amino. À température ambiante, l’aniline se présente sous forme de liquide huileux, incolore et inflammable, à l’odeur piquante caractéristique.
L’aniline est peu soluble dans l’eau, sa solubilité s’améliorant légèrement à des températures élevées allant jusqu’à 370 °C. Elle se dissout facilement dans les solvants organiques courants, notamment l’éthanol, l’éther et le chloroforme. Après une exposition prolongée à l’air et à la lumière du soleil, le liquide s’assombrit progressivement jusqu’à prendre une couleur brune en raison de l’oxydation. La distillation à la vapeur est une méthode classique de purification de l’aniline. Pour atténuer la dégradation oxydative pendant la distillation, une petite quantité de poudre de zinc peut être ajoutée. Pour une stabilisation à long terme, l’aniline purifiée peut être traitée avec 10 à 15 ppm de borohydrure de sodium (NaBH₄) afin de supprimer davantage l’oxydation. Les solutions aqueuses d’aniline présentent des propriétés faiblement alcalines.
Sur le plan chimique, l’aniline subit facilement des réactions de formation de sels avec les acides. Les atomes d’hydrogène de son groupe amino sont réactifs et peuvent être remplacés par des substituants alkyle ou acyle, ce qui donne des dérivés secondaires et tertiaires de l’aniline ainsi que des produits d’aniline acylés. Les réactions de substitution électrophile produisent principalement des isomères substitués en ortho et para. En outre, l’aniline peut réagir avec les nitrites pour former des sels de diazonium, qui servent d’intermédiaires essentiels pour la synthèse de nombreux dérivés du benzène et composés azoïques.
Propriétés chimiques de l'aniline
| Point de fusion | -6 °C (lit.) |
| Point d’ébullition | 184 °C (lit.) |
| densité | 1,022 g/mL à 25 °C (lit.) |
| densité de vapeur | 3,22 (185 °C, par rapport à l'air) |
| pression de vapeur | 0,7 mm Hg (25 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1,586 (lit.) |
| Point d’éclair | 76 °C |
| température de stockage | 2-8°C |
| solubilité | eau : soluble |
| forme | liquide |
| pka | 4,63 (à 25 °C) |
| couleur | APHA : ≤250 |
| densité relative | 1.021 |
| Odeur | Odeur sucrée, semblable à celle des amines, détectable entre 0,6 et 10 ppm |
| Polarité relative | 0.42 |
| pH | 8,8 (36 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Gamme de pH | 8.1 |
| limite d'explosivité | 1,2-11 % (V) |
| Solubilité dans l’eau | 36 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14659 |
| BRN | 605631 |
| Constante de la loi de Henry | 1,91 à 25 °C (méthode thermodynamique - GC/UV spectrophotométrie, Altschuh et al., 1999) |
| Limites d’exposition | TLV-TWA peau 2 ppm (～8 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (～19 mg/m3) (MSHA, OSHA et NIOSH) ; IDLH 100 ppm (NIOSH). |
| Constante diélectrique | 7,8 (0 °C) |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les bases, les acides, le fer et les sels de fer, le zinc, l’aluminium. Sensible à la lumière. Combustible. |
| LogP | 0.9 |
| Référence de la base de données CAS | 62-53-3 (référence de la base de données CAS) |
| CIRC | 2A (Vol. 27, Sup 7, 127) |
| Référence de chimie NIST | Aniline (62-53-3) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Aniline (62-53-3) |
| Codes de danger | T,N,F |
| Phrases de risque | 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11 |
| Phrases de sécurité | 26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16 |
| RIDADR | UN 1547 6.1/PG 2 |
| OEL | TWA : Aucune ppm |
| WGK Allemagne | 2 |
| RTECS | BW6650000 |
| F | 46243 |
| Température d'auto-inflammation | 615 °C |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 2921 41 00 |
| Classe de danger | 6.1 |
| Groupe d'emballage | II |
| Données sur les substances dangereuses | 62-53-3 (données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le rat : 0,44 g/kg (Jacobson) |
| IDLA | 100 ppm |
Utilisation du produit
Pendant des décennies, l'aniline a occupé une place essentielle parmi les produits chimiques de qualité industrielle. Son application la plus importante en volume aujourd'hui réside dans la fabrication de polyuréthane et de caoutchouc. Des quantités moindres sont utilisées pour produire des produits agrochimiques tels que les herbicides, fongicides, insecticides et répulsifs pour animaux, ainsi que des défoliants, des colorants, des antioxydants, des agents antidégradeurs et des accélérateurs de vulcanisation.
Au-delà de la fabrication industrielle, l'aniline se retrouve comme composant dans certains articles ménagers, notamment le cirage de poêles, le cirage de chaussures, les peintures, les vernis et les encres de marquage.
